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中医临床三基(药师)

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黄酮类化合物为什么显酸性?不同羟基取代的黄酮其酸性强弱有何规律?为什么?

正确答案:黄酮类化合物一般含有酚羟基,故显酸性。酸性强弱与酚羟基数目的多少和位置有关,不同羟羟基取代的黄酮酸性由强到弱顺序是:7,4′-二羟基>7-或4′-羟基>一般酚羟基>5-羟基。其中7和4′位同时有酚羟基者,在p-π共轭效应的影响下,使酸性增强而溶于5%碳酸氢钠水溶液其次为7或4′位酚羟基者,只溶于5%碳酸钠水溶液;仅有5位酚羟基者,因可与C=0形成分于内氢键,酸性最弱,只溶于4%氢氧化钠水溶液;具有一般酚羟基者酸性介于7或4′位酚羟基者和5位酚羟基者之间,可溶于0.2%氢氧化钠水溶液中。
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